A Amazon anunciou que terminará o suporte a modelos antigos do Kindle a 20 de maio, o que levou muitos proprietários a optar por fazer 'jailbreak' aos aparelhos para contornar limitações do software. O processo permite instalar fontes personalizadas, novos protetores de ecrã e aplicações de leitura alternativas, dando aos utilizadores maior controlo sobre dispositivos que continuam funcionalmente úteis. Porém, o 'jailbreak' é técnico, arriscado e pode anular garantias, causar falhas ou tornar o aparelho inutilizável; em alguns casos também reduz a autonomia da bateria. Nem todos os modelos ou versões de firmware são compatíveis, pelo que quem considera essa opção deve primeiro confirmar a compatibilidade. A legalidade varia conforme a finalidade — em muitas jurisdições não é crime para uso pessoal, mas pode ser ilícito se envolver violação de direitos de autor ou distribuição de software ilegal. Como alternativa mais segura, é possível importar livros para o Kindle por cabo USB sem modificar o sistema.